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Campo DCValorIdioma
dc.creatorLuis Júnior, Evaristo-
dc.date.accessioned2021-04-08T08:47:55Z-
dc.date.issued2011-10-01-
dc.identifier.urihttp://localhost:8080/xmlui/handle/123456789/239-
dc.description.abstractIn the search for new means of plant defense and alternative methods for the control pathogens was prepared 2-Benzoxazolinone, 5-nitrobenzoxazolinone and Arylhydrazone 2- benzoxazolinone representing the synthetic phytoalexins analogues with possible activity antibacterial and antifungal. The method chosen consists of the reaction of ortho-aminophenols replaced with urea in the middle of organic solvents under reflux. Initially, 2-benzoxazolinone was synthesized, which consisted of a mixture of 50 mmol of urea and 50 mmol of o-aminophenol using toluene solvent, in a reaction flask 50 mL. Subsequently, another synthesis was carried out, 5-nitrobenzoxazolinone, which consisted of mixture of 10 mmol of urea and 10 mmol of 2-amino-5-nitrophenol with the use of n- butanol in a 50 ml reaction flask. Then, the synthesis of Arylhydrazone 2- benzoxazolinone, which consisted of a 10mmol mixture of 2-benzoxazolinone synthesized in first experiment, 10 mmol of phenylhydrazine hydrochloride and 12 mmol of hydrogen carbonate sodium using ethanol solvent in a 50 mL reaction flask. The following reactions in electric blankets with heating of the reagents in the presence of each solvent mentioned above at 105oC, adding boiling stones to each reaction flask. The time reaction time was 62 hours for 2-benzoxazolinone synthesis, 78 hours for 5- nitrobenzoxazolinone and 28 hours for arylhydrazone synthesis of 2-benzoxazolinone, with gross yields on the order of 79.59% to 91.3% and purified on the order of 66.5% to 73.6%. O range of melting temperatures of the compounds purified by recrystallization was of the order of 3-4oC. The course of the first two reactions was accompanied by the release of ammonia, detected by the pH indicator paper and the last one using Layer Chromatography Slender. Finally, the analysis of the purified product synthesized 2-Benzoxazolinone was carried out in Infrared spectroscopy to determine its chemical composition. THE confirmation of the structure of 2-benzoxazolinone was made with the aid of spectroscopy of Infrared, measurement of its melting point and subsequent comparison with the spectrum and point of standard 2-benzoxazolinone fusion.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Eduardo Mondlanept_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectFitoalexinaspt_BR
dc.subjectAntibacterianos antifúngicospt_BR
dc.subjectSíntesept_BR
dc.titleSíntese de análogos de fitoalexinas com base de Benzoxazol como potenciais agentes antibacterianos e antifúngicospt_BR
dc.typeTrabalho de Conclusão de Cursopt_BR
dc.contributor.advisor1Sevastyanov, Victor-
dc.description.resumoNa procura de novos meios de defesa das plantas e métodos alternativos para o controle de patógenos foi preparado 2-Benzoxazolinona, 5-nitrobenzoxazolinona e Arilhidrazona de 2- benzoxazolinona que representam os análogos sintéticos de Fitoalexinas com possível actividade antibacteriana e antifúngica. O método escolhido consiste em reacção de orto-aminofenóis substituídos com ureia no meio de solventes orgânicos sob refluxo. Inicialmente realizou-se a síntese de 2-benzoxazolinona que consistia na mistura de 50 mmol de ureia e 50 mmol de o-aminofenol com o uso de solvente tolueno, num frasco reaccional de 50 mL. Posteriormente realizou-se outra síntese, o 5-nitrobenzoxazolinona, que consistia na mistura de 10 mmol de ureia e 10 mmol de 2-amino-5-nitrofenol com o uso de solvente n- butanol num frasco reaccional de 50 mL. De seguida realizou-se a síntese da Arilhidrazona de 2- benzoxazolinona, que consistia na mistura de 10mmol de 2-benzoxazolinona sintetizada na primeira experiência, 10 mmol de fenilhidrazinahidrocloreto e 12 mmol de hidrogenocarbonato de sódio usando-se solvente etanol num frasco reaccional de 50 mL. Foram desenvolvidas as reacções em mantas eléctricas com aquecimento dos reagentes na presença de cada solvente citado acima à 105oC, adicionando-se em cada frasco reaccional pedras de ebulição. O tempo reaccional foi de 62 horas para síntese de 2-benzoxazolinona, 78 horas para síntese de 5- nitrobenzoxazolinona e 28 horas para a síntese de Arilhidrazona de 2-benzoxazolinona, com rendimentos brutos da ordem de 79,59% à 91,3 % e purificados da ordem de 66,5% à 73,6%. O intervalo de variação de temperaturas de fusão dos compostos purificados por recristalização foi da ordem de 3-4oC. O decurso das primeiras duas reacções foi acompanhado pela libertação de amoníaco, detectado pelo papel indicador pH e a última usando-se a Cromatografia de Camada Delgada. Finalmente realizou-se a análise do produto purificado sintetizado 2-Benzoxazolinona em espectroscopia de Infravermelho para a determinação da sua composição química. A confirmação da estrutura de 2-benzoxazolinona foi feita com o auxílio da espectroscopia de Infravermelho, medição do seu ponto de fusão e a posterior comparação com o espectro e ponto de fusão de 2-benzoxazolinona padrão.pt_BR
dc.publisher.countryMoçambiquept_BR
dc.publisher.departmentFaculdade de Ciênciaspt_BR
dc.publisher.departmentDepartamento de Quίmicapt_BR
dc.publisher.initialsUEMpt_BR
dc.subject.cnpqCiências Exactas e da Terrapt_BR
dc.subject.cnpqQuímicapt_BR
dc.description.embargo2021-04-06-
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